Lisa embarca na carreira de Babysitter. Ela começa cuidando de Rod e Todd Flanders, o que leva a vários outros trabalhos de babysitter em toda a cidade de Springfield. Quando Homer e Marge decidem que precisam de um tempo para ficar juntos sozinhos, eles colocam Lisa para cuidar de Maggie e de Bart. Bart fica furioso por sua irmã, mais nova que ele, ser sua babysitter e se rebela o máximo possível. Lisa tenta lidar com as várias brincadeiras e peças de Bart, mas as coisas vão um pouco longe demais e Lisa acidentalmente desloca o braço de Bart ao empurrá-lo na escada. Com a intenção de deixar Lisa em dificuldades, Bart se fere mais ainda, dando uma pancada na própria cabeça. Em pânico, Lisa tenta encobrir o que aconteceu, mas acaba transformando sua falha como babá em um espetáculo público. De início, Lisa tem certeza que nenhum pai vai confiar seus filhos a ela de novo, mas com certeza seus clientes ligam de novo e seu trabalho continua.