Tentando estabilizar seu casamento, Stottlemeyer redecora o escritório com objetos que sua esposa, Karen, o deu. Mas ele não pôde assistir ao documentário que sua esposa gastou 45 mil dólares para fazer. Karen acha que o sujeito do seu documentário, o homem mais velho do mundo, foi assassinado. Já Stottlemeyer acha isso um absurdo. Porém Monk concorda com ela e Stottlemeyer acaba aparecendo na sua porta com duas malas. Monk o convida para ficar por quanto tempo precisar. Deprimido com a sua incapacidade de solucionar um caso de 5 anos envolvendo a morte de um garoto de 17 anos, o Capitão fica mais desesperançoso quando Monk encontra pistas que ele deixou passar. Contudo Stottlemeyer ainda é capaz de derrubar uma porta, salvando Monk de uma cobra e descobrindo corpo do guarda assassinado. Quando Stottlemeyer decide implorar a Karen para voltar, Monk lembra que ele ainda não assistiu ao seu documantário. Enquanto assistiam, o Capitão descobre a pista que precisava para resolver os casos.