O irmão de Monk, Ambrose, liga para ele para contar um caso de vida ou morte. Monk atende a ligação e concorda em encontrá-lo depois de sete anos sem vê-lo, desde quando Ambrose se recusou a ir ao funeral de Trudy. Na verdade, Ambrose sofre de agorafobia, e não sai da casa há 32 anos. Acreditando que Pat Van Ranken, vizinho de Ambrose, tenha matado sua esposa, Monk e Sharona visitam Pat e resolvem seguí-lo. Van Ranken tem se comportado estranhamente. Ele se inscreveu numa corrida de saco e em um bingo que davam, aos vencedores uma torta de cereja, entre outros prêmios. Não foi difícil para os irmãos Monk relacionar Van Ranken com outro crime envolvendo uma torta de cereja. O desafio é encontrar um motivo para Van Ranken e provar o que ele fez. O episódio proporciona uma passagem no histórico familiar de Monk e as razões do distanciamento de seu irmão. A falta de vontade de sair de casa de Ambrose entra em conflito com a obsessão de Monk, mas eles acabam se reconciliando.