Quando arrebenta seu skate na escada do Clube Social dos Legítimos Homens de Negócios, Bart cai no meio de uma gente particularmente ruim: a Máfia de Springfield. Logo ele faz amizade com Tony Gordo, Louie, Joey e outros bons camaradas, que o admitem como barman e mensageiro. Conforme Bart adota cada vez mais características de gângster, Marge fica ansiosa. Enquanto isso, o Diretor Skinner desaparece e a polícia tem fortes suspeitas de que Bart e seus novos amigos sejam os responsáveis. Durante o julgamento sensacional, Tony Gordo fala horrores de Bart como sendo o assassino de Skinner. Ninguém pode salvar Bart a não ser o próprio Skinner, que sai do seu esconderijo para explicar que nem Bart nem a Máfia fizeram nada com ele.