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Quando Jack tem que trabalhar, ele pede para Will levar seu filho Elliot para participar de um torneio de basquete no fim de semana em Connecticut. Mas Jack fica irritadíssimo ao descobrir por Will que ele perdeu o primeiro beijo de seu filho com uma garota. Enquanto isso, Grace banca a professora numa nova escola de design onde seus alunos não estão nem um pouco interessados em suas aulas.