SPOILER ALERT
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Numa tentativa de conseguir uma folga, Jack se aproveita do interesse de sua estranha supervisora por Will - enquanto Will fantasia com os modelos do catálogo da loja - e planeja um encontro entre os dois, embora seu amigo nem suspeite das intenções dela. Enquanto isso, Grace vai aonde nenhuma mulher deveria ir ao comparar sua experiência sexual anterior com seu namorado Nathan.