Sidney Teal, bilionário magnata do software é baleado e morto pelo ex-policial Archie Modine. Archie alega que reagiu a um assalto, já o outro policial que o acompanhava fugiu misteriosamente da cena do crime. Stottlemeyer chama Monk para investigar. A idéia de um bilionário se tornar um ladrão é muito difícil de engolir, e as circunstâncias do roubo são muito suspeitas. Por exemplo: por que um ladrão usaria joelheiras e cotoveleiras? Enquanto isso, Sharona ameaça largar seu emprego quando seu cheque de pagamento volta, e Stottlemeyer é cercado de jornalistas que querem informações sobre o crime. Impossibilitado de continuar a investigação sem a ajuda de Sharona, Monk retorna ao misterioso assassinato da sua esposa para descobrir que o que ele pensava ser uma ?nova? pista, na verdade não é nova. Sharona se dá conta de que vender lâmpadas não é tão engraçado quanto trabalhar com Monk (com ou sem dinheiro) e vai ajudar seu amigo com uma nova pista envolvendo Teal e Modine.