Três anos após perder seu emprego no departamento de polícia de São Francisco devido a sua disfunção obsessiva e compulsiva, Monk está trabalhando como consultor particular investigando o assassinato de uma jovem mulher chamada Nicole Vasquez. Um pouco depois de concluir que o criminoso tinha no mínimo 1,80m, fumou cigarros de mentol e usava pantufas, Monk recebe um telefonema de seu antigo chefe, o Capitão Stottlemeyer, que relutantemente pede sua ajuda para descobrir a identidade do assassino do candidato à prefeitura Warren St. Claire. Enquanto pelo menos três pessoas, incluindo a Senhora St. Claire, têm motivos suficientes para matar o candidato, o assassino de Vasquez parece não ter motivo algum. Apesar do ceticismo de Stottlemeyer, Monk tem certeza de que os casos têm uma ligação.