SPOILER ALERT
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Seis meses se passaram desde os últimos acontecimentos da temporada passada. Lisa e Nick tentam planejar sua festa de aniversário de maneira discreta e privada, mas Tripp e Letitia decidem dar uma grande festa para Nick no iate da família. Nick ajuda Trip e Patrick a se reconciliarem, mas Patrick ainda tem problemas no seu casamento e sente falta de sua amante. Enquanto Karen e Simon Elder tornam seu relacionamento cada vez mais sério. Jeremy revela seus sentimentos por Lisa para Nola Lyons. Mas um membro da família Darling morre subitamente.