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Will espera a visita de dois amigos que estão vindo para Nova York para planejar o casamento deles. Mas quando a noiva fica doente, Will pede para Grace ajudar o belo noivo a preparar os detalhes da cerimônia. O problema é que Grace se envolve demais nos detalhes e acaba fantasiando seu próprio casamento. Enquanto isso, Will e Karen se tornam bons amigos ao dividirem comentários sobre o livro que ambos estão lendo, deixando Jack com ciúmes.