SPOILER ALERT
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Jack tem que disputar com Owen, seu grande rival, o último papel num popular musical gay que irá se apresentar na Europa. Na verdade, Owen é totalmente hetero, mas quer aproveitar a moleza de ir para a Europa no verão com todas as despesas pagas. Jack suspeita da inclinação sexual de Owen e pede para Grace sair com seu concorrente para provar se ele é ou não gay. Enquanto isso, Karen quer que Will finja ser seu namorado - e não seu advogado - quando ela percebe que não quer que ninguém sinta pena dela por ela ficar sozinha em sua própria festa do Dia dos Namorados.
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