A empresa rival está fechando, então Charlie e Bailey decidem conseguir seus clientes. De repente, Mitch tem um ataque cardíaco e Charlie decide diminuir a linha de produção. Um dos novos clientes oferece a Bailey a chance de voltar para a escola de negócios. Mitch diz a Charlie para não desistir do que eles trabalharam tão duro para construir. Ele morre e Charlie pensa que seria melhor manter a empresa pequena, para que ele possa ter mais tempo com sua família. Charlie chama Bailey para acompanhá-lo na empresa. Julia tem que decidir o que fazer com sua vida. É oferecida a ela a chance de ser oradora em uma conferência das mulheres, mas ela recusa para conseguir um novo emprego como colunista em uma revista feminina, onde ela tem que escrever sobre coisas fúteis. Justin abre os olhos dela sobre o que ela está perdendo, e ela decide ir à conferência. Bailey continua pressionando Will e eles brigam. Holly decide anular o casamento e voltar para a Inglaterra, e Will decide voltar para a faculdade. Claudia é aceita em Stanford e Julliard, e ela tem que decidir se ela vai ficar em casa ou desistir de tudo o que ela tem para seguir seu sonho. Todd se recusa a dormir com Claudia apenas por culpa, então ela diz a ele que ela vai ficar em Stanford. Eles dormem juntos, e Claudia reconsidera Julliard. Bailey pensa em voltar para a faculdade.
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