The Grandfather

Blair explora seu lado obscuro, ao fazer com que Serena e até o próprio Chuck se preocupem com a situação da sua amiga. Vanessa por sua vez, tenta convencer Dan de que perdoe sua família por não ter apoiado a sua mãe e ele quando mais necessitavam. Finalmente Lily e Rufus decidem intercambiar nomes de antigos amantes em uma espécie de tratado de honestidade.