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Depois de ler o jornal deixado por um dos antepassados dos Gilbert, Jeremy é inspirado a regressar ao seu hobby de desenhar criaturas de fantasia, um talento que ele tinha abandonado quando seus pais morreram. Para surpresa de seus amigos, Matt e Caroline continuam a sair juntos. Quando a xerife Forbes diz a Damon que houve outro ataque, ele se oferece para rastrear o assassino e descobre informações alarmantes sobre as famílias fundadoras da cidade. Alaric aparece para ajudar durante uma cena embaraçosa com Jeremy, Tyler e o prefeito Lockwood. Stefan e Elena chegam a um novo entendimento, mas tudo muda quando Elena acidentalmente faz uma descoberta devastadora.