SPOILER ALERT
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Blair está feliz de conseguir um estágio na W Magazine, mas a emoção desaparece rapidamente quando ela descobre que Dan também conseguiu uma das posições. Chuck pode ter finalmente encontrado sua parceira com Russel Thorpe (ator convidado Michael Boatman) - e sua filha Raina (atriz convidada Tika Sumpter) - no Upper East Side. Nate recebe noticias alarmantes sobre as perspectivas de trabalho de seu pai.