SPOILER ALERT
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No primeiro episódio, depois de levar vários foras de garotas ricas, Freddie e seu amigo Chris decidem procurar mulheres mais simples na lavanderia automática da antiga vizinhança, por exemplo. Freddie encontra Gina, uma garota simpática que conheceu no colegial, e Chris conhece Krystal, uma garota que se impressiona facilmente por ele ter dinheiro. Mas quando Freddie sai com a mulher que ele e sua família pensam que poderia ser a parceira perfeita para ele, acaba aprendendo mais do que esperava, sobre si mesmo.