SPOILER ALERT
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Will quer mais encontrar o presente perfeito para o 13º aniversário de seu filho do que fazer o seu trabalho de vender seguro. Seu melhor amigo, Craig, ainda é apaixonado por sua ex da faculdade, Lisa, que vai se casar. O cunhado de Will, Kenny, tenta controlar sua raiva e se pergunta: "O que Tobey Maguire faria?", quando sua ex, Brenda, começa a sair com outro cara.