Ted, atual gerente de planejamento de um novo edifício que a empresa está projetando, apresenta idéias para sua equipe de trabalho e enfrenta problemas com seu ex-chefe Hammond Druthers, que aproveita cada oportunidade para menosprezá-lo diante de todos. Além das dificuldades com Druthers, Ted também enfrenta a crescente pressão de ser o chefe. Disposto a aliviar suas preocupações, ele procura o sócio-diretor da firma e é instruído a demitir Druthers. Quando tenta dispensá-lo no dia seguinte, ele descobre ser o dia do aniversário de Druthers e resolve protelar. Enquanto isso, Barney oferece a Lily um monte de dinheiro para pintar um retrato dele nu.