Zack, Cody, London e Sr. Moseby embarcam no cruzeiro S.S. Tipton. Cody conhece seu companheiro de quarto Woody, que é bagunceiro e desajeitado. Zack compartilha seu quarto com Bailey, que se caracterizou de menino. Ninguém sabe que Bailey é, na verdade, uma garota que apenas se disfarçou para conseguir uma vaga no Colégio Sete Mares, pois as vagas femininas haviam se esgotado. Quando todos descobrem, a garota passa a dividir o quarto com London, que não gosta da idéia e foge para a Ilha do Papagaio. Participações especiais: Kim Rhodes como Carey Martin, Erin Cardillo como Emma Tutweiller, Matthew Timmons como Woody Fink, Tiya Sircar como Padma
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