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Preocupado com o rumo de seu novo relacionamento, Will comete o erro de pedir um conselho para Grace sobre como lidar com seu novo namorado, e acaba bancando o indiferente com ele. Mas quando esse jogo de indiferença acaba causando problemas em seu namoro, Will decide questionar Grace sobre as questões do coração. Enquanto isso, Jack e Karen ficam tristes como o final de "Sex and the City" e tentam se recuperar após descobrir que "Friends" vai acabar e eles terão que se despedir de seus seis "amigos" e de um psiquiatra chamado Frasier Crane.