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O amor está no ar quando o excêntrico novo cliente de Will se apaixona por Jack após ele interromper a reunião deles. Mas quando Jack se recusa a aceitar uma oferta romântica de seu cliente, Will tenta convencê-lo a mudar de idéia na tentativa de salvar sua carreira. Enquanto isso, Grace e Karen fazem uma viagem para a cabana de Leo em Vermont para consertar um vazamento - e acabam encontrando uma pilha de dinheiro escondido na cama.