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Tentando ajudar Grace a superar os problemas do seu casamento, Will a convida para lhe acompanhar em um encontro, apenas para ser dispensado pelo seu novo namorado. Magoado, Will chama a atenção de uma bela mulher, enquanto Grace reencontra uma velha paixão com quem ela teve um inesquecível momento romântico num bar escuro. Enquanto isso, Karen leva Jack para comemorar seu primeiro mês como estudante de enfermagem, apenas para reencontrar sua antiga inimiga, a atriz Candice Bergen - e as duas iniciam mais uma guerra de "pegadinhas".