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Continuando seu novo papel como o "babá" da incapacitada Marilyn, Will leva sua mãe para um passeio de cadeira de rodas no parque, onde ele acaba encontrando o atraente solteiro Tom, que também está passeando com sua idosa mãe. Usando sua mãe como desculpa para ir todos os dias ao parque, Will tenta criar coragem para convidar Tom para um encontro. Enquanto isso, Karen continua sua busca para encontrar sua inimiga Lorraine e segue o rastro dela até um quarto de hotel, apenas para descobrir que ele está sendo ocupado pelo pai dela, Lester.