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No Halloween, Grace convida Leo, seu novo namorado, para ir com ela ao seu tradicional e "assustador" passeio de bicicleta no campo, juntamente com Will e seu novo amigo. Mas Grace logo percebe que ela não vai conseguir fingir que é uma mulher liberal apenas para agradar Leo. Enquanto isso, Jack convence Karen a ir a uma sessão de terapia gay quando ela se sente culpada por ter aceitado as cantadas de um outro homem.