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Após perseguir o ator Kevin Bacon, Jack consegue o emprego de seus sonhos quando Bacon, sem saber quem Jack é, o contrata para ser seu assistente pessoal e imediatamente pede para ele encontrar a pessoa que o está perseguindo. Enquanto Will e Grace esperam pelo resultado do teste de gravidez dela, Grace recebe a visita do belo médico Leo, que lhe faz uma tentadora oferta. Enquanto isso, Karen tenta encontrar uma maneira de recuperar e ao mesmo tempo se livrar de seu relacionamento com o sedutor Lionel.