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Will promete não interferir quando descobre que Grace está tento um caso com Ben, seu chefe. Enquanto isso, Jack descobre que Rosario está tendo um romance com o jardineiro de Karen. Ela pede o divórcio e Jack teme ficar sem o suporte financeiro de Karen. Depois que Rosario e Jack se separam, ele fica sem nada e se muda para o apartamento de Will. Will se demite e decide tirar umas férias sem avisar para Grace e Jack para onde ele vai. Mas Ben vai atrás dele e, oferencendo uma grande recompensa em troca, pede para que Will ajude uma de suas clientes: Karen!