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Will Truman, um belo e bem em sucedido advogado de Manhattan, e Grace Adler, uma bela decoradora, são melhores amigos. Na verdade, eles são absolutamente perfeitos um para o outro - exceto pelo fato de Will ser gay. Quando Grace recebe um inesperado pedido de casamento do seu namorado, Will tenta apoiá-la mas finalmente acaba dizendo que ela irá cometer um grande erro, mesmo podendo colocar a amizade deles em risco. A situação fica ainda mais complicada com a interferência da assistente de Grace, a socialite Karen Walker, e do escandaloso amigo de Will, Jack McFarland.