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Will queria o carro da família emprestado, mas Hilary também. Para levar vantagem, Hilary revela alguns podres de Will. Phil o coioca de castigo e entrega as chaves à Hilary. A partir de então, Will decide se vingar de Hilary e parte em busca de segredos para poder chantageá-la. Ele descobre que Hilary abandonou a faculdade há 3 meses e a partir de então começa a explorá-la com tarefas humilhantes. Hilary busca ajuda de Calrton, mas ele também resolve entrar no jogo. No fim, a farsa é descoberta e todos acabam sendo castigados.

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