SPOILER ALERT
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Tudo gira em torno de Milhouse quando o melhor amigo de Bart se apaixona pela nova garota, Samantha Stanky. Bart fica com ciúmes do tempo que Milhouse passa com Samantha e planeja separá-los, contando para o pai rigoroso de Samantha sobre o relacionamento deles. Samantha é enviada para uma escola católica e Milhouse fica arrasado. Bart admite que foi por culpa dele que Samantha foi mandada embora e os dois garotos brigam. No fim eles fazem as pazes e vão visitar a Samantha na sua escola nova, onde ela está muito feliz.
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