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No Dia dos Namorados em 1969, a rotina no escritório da SC&P parece normal, mas não para Don, que dorme até mais tarde e depois aproveita alguns momentos com a filha. Peggy recebe flores, enquanto Bert Cooper não consegue disfarçar o preconceito, quando uma nova funcionária chega à agência. Pete, por sua vez, está na Califórnia conhecendo as particularidades de um novo cliente.