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Rory e Jess se evitam após eles perceberem que será difícil lidar com suas emoções após a briga na festa. Quando Lorelai e Sookie descobrem que o dono do Dragonfly Inn faleceu, elas percebem que essa é a chance de comprar a pousada dos sonhos delas. Jimmy, o afastado pai de Jess, aparece em Stars Hollow e se apresenta para o seu filho, e deixa a cidade logo em seguida.