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Anna traz um convidado surpresa quando ela faz uma visita à Damon. Elena e Stefan vão a um encontro duplo desconfortável com Caroline e Matt, mas Stefan e Matt descobrem que eles têm alguns pontos em comum. Jenna se reúne com sua velha amiga Kelly (atriz convidada Melinda Clarke), e o relacionamento de Jeremy com Anna toma um rumo inesperado.