Allen tenta se aproximar do diretor Gottlieb; Richard tenta competir com o seu inimigo de infância.
Depois de uma descoberta chocante, Allen pede a um amigo para ajudá-lo a encontrar sua mãe biológica.
Quando Allen Gregory confunde seu colega de sala hispânico com um trabalhador de manutenção da escola, a professora Gina o leva para lhe ensinar uma lição com suas próprias mãos.
Quando Joel fica em casa doente, sua popularidade é ameaçada por Allen Gregory, que toma seu lugar como o garoto mais popular da escola.
Allen Gregory tenta descobrir por que Joel Zadak chamou Patrick para o baile, ao invés de chamar ele.
O amor de Allen Gregory por Principle Gottlibe cresce à medida que ele tenta fazer uma fita de sexo com ela. Enquanto isso, Julie recebe ajuda de Richard e Jeremy para se tornar mais popular na escola.
Desde que sua família está tendo dificuldades, Allen Gregory De Longpre, um dos mais pretensiosos garotos de 7 anos do nosso tempo, é forçado a enfrentar seu maior desafio - frequentar a escola pública para entrar na primeira série. Seus caminhos maduros tornam difícil para ele se encaixar, e sua luta para se ajustar não se limita a seus colegas. Enquanto Allen Gregory faz suas rondas com aptidão, seu primeiro encontro com o diretor muito mais velho, toma um rumo especial.
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