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Deprimido com sua decisão de deixar a organização dos Médicos Sem Fronteiras, Leo pede para Will ajudá-lo a recuperar sua paixão por Nova York. Mas quando a versão do "melhor de Nova York" de Will - que inclui longas compras nos shoppings e jantares - não o ajudam, Leo decide tentar uma outra estratégia. Enquanto isso, Jack se une à sua nova treinadora Karen quando eles se preparam para o concurso anual gay de soletração.

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