SPOILER ALERT
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Hilary é convidada para aparecer na revista Playboy. Will se agradou muito da idéia, mas Philip não gostou nada e Carlton o apóia. Hilary enfrenta Philip e resolve ir à mansão da playboy contra a vontade de Phil, e foi acompanhada por Will e Carlton. Eles se encontram com Hugh Hefner, dono da revista, e se encantam com as garotas bonitas que haviam no lugar. Philip aparece e tenta convencer Hefner a não publicar a foto de Hilary, sem sucesso. Tomado de vergonha, Phil resolve sair de casa, mas fica aliviado quando viu que a foto de Hilary era de bom gosto.
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