It's Better to Have Loved and Lost It...

Carlton se sente solitário e triste por ainda ser virgem e conta a Will como imagina ser a garota de seus sonhos. Por coincidência, aparece uma garota exatamente como ele descreveu e Will o incentiva a falar com ela. Joanne gostou muito de sair com Carlton e o convida a entrar em seu apartamento e finalmente ele perde a virgindade. No dia seguinte, porém, ele descobre que a garota de seus sonhos era casada. Ele fica arrasado e acredita que a garota de seus sonhos não existe.