Will recebe a visita de Tray, um amigo de infância, que não agradou muito a Vivian e Philip, mas agradou muito a Hillary, que logo se apaixona por ele. O tio Phil e a tia Vivian tentam convencer Hilary a esquecer esse amor. Contudo, Philip e Vivian decidem estrategicamente apoiar o relacionamento mas, para surpresa de todos, Hilary e Tray revelam que se casaram secretamente. Tia Vivian, inconformada, reprova a atitude e revela o que realmente pensa sobre Tray. Will fica muito chateado com isso e diz que Tray era como se fosse um irmão mais velho. Na despedida, Tray e Hilary decidem terminar o relacionamento, já que Hilary não quer sacrificar sua vida de luxo para sustentar o relacionamento.
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