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Charlie encontra Lisa (atriz coadjuvante convidada DENISE RICHARDS), a mulher que ele pensava ser "a escolhida" até que ela lhe conta que estava comprometida com outra pessoa. Ele fica louco para saber que o casamento dela não deu certo, apesar dele ter pleno conhecimento de que agora há outros obstáculos a vencer em seu possível relacionamento, um bebê (interpretado pela filha de Sheen e Richard na vida real, Sam, em sua primeira apresentação nas telas).