O estilo de vida tipo "Malibú", de Charlie (CHARLIE SHEEN), casa na praia, um "Jaguar" na garagem e muito sucesso com as mulheres, é interrompido quando seu irmão, Alan (JON CRYER), aparece de surpresa e muito nervoso com seu filho de 10 anos, Jake (ANGUS T. JONES). Sua mulher, Judith (MARIN HINKLE), quer o divócio e ele teve que sair de casa. De má vontade Charlie permite que Alan e Jake morem temporariamente com ele, até que a mãe solteira de Charlie e Alan, controladora e obcecada consigo mesma, se oferesse para que pai e filho morem com ela. Charlie, já apegado com Jake, tem que escolher entre seu estilo de vida ou enfrentar os desafios de amadurecer sendo dois homens e meio.
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