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Tim Omundson interpreta Caim. Tentando reconquistar seu lugar como o Rei do Inferno, Crowley pede a ajuda de Dean para encontrar a “primeira lâmina”, a única que pode matar Abbadon. Sabendo que deve um favor a Crowley por ajudar Sam, e também querendo ver Abaddon morto, Dean relutantemente concorda e os dois saem numa viagem pela estrada. No entanto, Dean e Crowley estão completamente despreparados para a descoberta de quem está com a lâmina: Caim, o primeiro filho. Enquanto isso, Sam está de volta à base com Castiel, que percebe que ainda resta alguma graça divina em Sam. Se eles puderem extrai-la, eles podem usar a graça para localizar Gradeel. O único problema é que o procedimento pode deixar danos permanentes em Sam.