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Ruby (atriz convidada Genevieve Cortese - "Wildfire") conta para Sam que um poderoso demônio chamado Alastair (astro convidado Mark Rolston - "Cold Case". "CSI: Miami", "The Shield") se encontra à procura de uma garota chamada Anna (atriz recorrente Julie McNiven - "Mad Men"), que pode escutar as conversas dos anjos. Então, o trio decide procurá-la também e ao encontrá-la, Alastair os ataca e Ruby consegue escapar com a garota. Dean, convencido de que tudo isso tinha sido um estratagema que Ruby planejou, reclama com Sam por confiar em Ruby, por isso Sam conta à Dean tudo o que aconteceu durante a sua ausência e como Ruby salvou sua vida. Mais tarde Castiel (astro recorrente Misha Collins) e Uriel (ator recorrente Robert Wisdom) regressam para exigir que os levem com Anna.