Depois de ser libertado de novo da prisão, Sideshow Bob tenta conseguir o único trabalho para um ex-presidiário: prefeito de Springfield. Apoiado por um grupo de conspiradores republicanos liderados pelo senhor Burns, e pelo corpulento fanfarrão Birch Barlow, Bob começa uma luta suja com o prefeito Quimby pelo cargo. Temendo que Bob tente matá-lo de novo, Bart, com a ajuda de Lisa, começa uma campanha agressiva a favor de Quimby. Mas todos seus esforços são em vão pois Bob vence e decide construir uma rodovia bem no meio da casa dos Simpson. Enquanto os caminhões de demolição seguem na direção da sua casa, Lisa faz uma investigação de última hora e descobre que Bob e seus amigos partidários poderosos fraudaram a eleição. Armada com os fatos, Lisa leva Bob a admitir seu crime publicamente e assim o faz voltar para a prisão.
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