As festas de Natal na mansão Waldorf encontram Blair bastante aborrecida quando descobre que o namorado da sua mãe (atriz recorrente Margaret Colin), Cyrus (astro recorrente Wallace Shawn), está querendo destruir suas tradições favoritas, por isso decide que algumas atitudes devem ser tomadas.
Lily, por sua vez, se encontra fazendo as vezes de mediadora entre Rufus e Jenny que está disposta a cortar toda e qualquer comunicação com seu pai se este não concordar com suas condições. Do outro lado da cidade, Serena não está pronta para revelar a verdade de seu passado a Aaron (astro recorrente John Patrick Amedori), mas Dan termina por revelar acidentalmente alguns pequenos conselhos.
Enquanto isso, Blair e Chuck comparecem ao evento de um amigo, justamente quando Nate se vê forçado a confrontar novamente o seu pai (ator recorrente Sam Robards) por seu abandono. Finalmente, Eric descobre um segredo que Bart (ator recorrente Robert John Burke) vem escondendo de Lilly.
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