As festas de Natal na mansão Waldorf encontram Blair bastante aborrecida quando descobre que o namorado da sua mãe (atriz recorrente Margaret Colin), Cyrus (astro recorrente Wallace Shawn), está querendo destruir suas tradições favoritas, por isso decide que algumas atitudes devem ser tomadas. <br> Lily, por sua vez, se encontra fazendo as vezes de mediadora entre Rufus e Jenny que está disposta a cortar toda e qualquer comunicação com seu pai se este não concordar com suas condições. Do outro lado da cidade, Serena não está pronta para revelar a verdade de seu passado a Aaron (astro recorrente John Patrick Amedori), mas Dan termina por revelar acidentalmente alguns pequenos conselhos. <br> Enquanto isso, Blair e Chuck comparecem ao evento de um amigo, justamente quando Nate se vê forçado a confrontar novamente o seu pai (ator recorrente Sam Robards) por seu abandono. Finalmente, Eric descobre um segredo que Bart (ator recorrente Robert John Burke) vem escondendo de Lilly.
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