Blair não simpatiza com o novo namorado da sua mãe, (estrela recorrente Margaret Colin), Cyrus Rose (ator recorrente Wallace Shawn - "The Princess Bride", "Kit Kittredge: An American Girl", "Crossing Jordan", "Star Trek: Deep Space Nine", "Clueless" para televisão), por isso decide fazer tudo o que pode para fazer com que esse relacionamento termine. Jenny, por outro lado, se muda e vai morar com Agnes (atriz recorrente Willa Holland) enquanto planejam uma nova marca de roupas. Serena continua se envolvendo cada vez mais em sua relação com Aaron (ator recorrente John Patrick Amedori), mas descobre algo que ameaça a estabilidade da mesma. Dan, por sua vez decide ganhar a confiança de Bart Bass (estrela recorrente Robert John Burke) para assim coletar a maior quantidade de informações incriminatórias para publicá-las em um artigo na revista Vanity Fair, mas Chuck descobre suas verdadeiras intenções e a situação se torna tensa. A cantora Cyndi Lauper faz uma participação como ela mesma neste episódio.
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