Serena convida Aaron (ator recorrente John Patrick Amedori) para que seja seu acompanhante em uma jantar em honra de Lili e Bart (ator recorrente Robert John Burke), mas descobre que o jovem artista vem lhe escondendo um segredo e agora começa a duvidar da sua honestidade.
Blair, por sua vez, tenta ampliar suas possibilidades de entrar para Yale servindo como acompanhante da filha de 15 anos de um dos proeminentes contribuidores da universidade, mas a pequena dará muito mais trabalho do que se imagina e pelo visto, só isso conseguirá reduzir suas chances de ingressar ao tão sonhado campus.
Por outro lado, Jenny e Agnes (estrela recorrente Willa Holland) planejam um show ao estilo guerrilha que pode lançar Jenny à fama, se sair-se bem, assim como pode também arruinar para sempre qualquer chance de ser aceita na indústria da moda.
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