Blair se sente arrasada por causa da sua relação com Nate; e além de ter que lidar com a culpa de uma recente indiscrição, precisa disfarçar com um falso sorriso, durante sua festa de aniversário de 17 anos, a tristeza que leva por dentro.
Por outro lado, Dan, em um esforço para limar asperezas entre Serena e Vanessa (Jessica Szohr), decide levar Vanessa na festa de Blair com a intenção de fazer com que as duas tenham a oportunidade de se conhecerem melhor, mas isto só faz com que Serena se sinta ainda mais incômoda.
Enquanto isso, Jenny tenta surpreender o seu pai trazendo sua mãe para visitar (atriz permanente Susan Misner), mas Rufus não parece estar pronto para perdoar nem para esquecer.
Do outro lado da cidade, os pais de Nate pedem que faça um imenso sacrifício para ajudar a salvar o negócio de seu pai, que apresenta sinais de estafa e está enfrentando problemas com fraude.
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