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Dan se encarrega de elaborar um bom plano para impressionar Serena no que será seu primeiro encontro oficial. Na mesma noite, Jenny é convidada para a infame "noite de pijamas" na casa de Blair Waldorf, onde se vê envolvida em um arriscado jogo da "verdade ou desafio". Por outro lado, quando Lily descobre que Eric (Connor Paolo) está desaparecido decide buscar ajuda e consolo em seu antigo namorado Rufus.

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