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Quando Grace é convidada para o casamento de seu ex-noivo, ela tenta convencer Will a ajudá-la a fingir que é uma mulher de sucesso. Mas quando ela aponta os defeitos do noivo durante o jantar de ensaio do casamento, ela terá que confrontar a noiva, que agora quer desisitir de se casar. Enquanto isso, Jack enfrenta a fúria de Bonnie, a mãe de Elliot que é uma fumante compulsiva, quando ele deixa seu filho pintar o cabelo. Para piorar, ela exige que Jack nunca mais veja Elliot. Além disso, Will finje ser um jogador de tênis para conhecer um belo homem, já que ninguém gosta de advogados.