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Enquanto visita Stan, Grace reencontra um lindo amigo da escola, que também está preso. Ela não aceita o conselho de Will e logo se apaixona por ele e começa a visitá-lo, e até imagina como seria a vida deles dois juntos fora da prisão. Enquanto isso, Rosario critica Karen por ela não ficar ao lado de seu marido - e provoca sua chefe ao dizer que ela e seu "parceiro" Jack não conseguem passar três dias juntos na mesma sala sem agredir o outro.