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Will fica arrasado com o fim do seu recente relacionamento com Matt, um famoso apresentador de um programa esportivo na tv que está extremamente relutante em revelar ao mundo - especialmente com sua profissão de "macho" - qual é a sua preferência sexual. Então ele continua a se referir a Will como seu "irmão". Enquanto Grace faz de tudo para tentar ajudar Will a tomar uma decisão, Karen descobre que ele ajudou seu marido a mudar seu testamento, onde retirou algumas de sua futuras regalias para doar parte de sua fortuna a caridade.